The Bachelor (1999)

ジミーは、独身の友人たちが次々と結婚していくのを目の当たりにしていた。しかし、友人のマルコの結婚式で恋人のアンがブーケを受け取るまでは、さほど焦りを感じていなかった。突然、彼の自由気ままな日々は終わりを告げようとしていたのだ。ついにプロポーズを決意するも、言葉に詰まり失敗してしまう。その投げやりなプロポーズに傷ついたアンは、仕事で街を離れる。彼女がいなくなった後、ジミーは亡くなった祖父の遺言を発見する。それは、30歳の誕生日の午後6時5分までに結婚していなければ、莫大な遺産を一切受け取れないというものだった。アンを見つけられないジミーは、過去の恋人たちを辿り、妻を探し始める。運命の歯車が、今、狂い始める。